導(dǎo)語(yǔ)：有機(jī)化合物命名教學(xué)現(xiàn)狀分析一文來(lái)源于網(wǎng)友上傳，不代表本站觀點(diǎn)，若需要原創(chuàng)文章可咨詢(xún)客服老師，歡迎參考。

[摘要]有機(jī)化合物命名是有機(jī)化學(xué)的重要基礎(chǔ)知識(shí)，大學(xué)教材的編寫(xiě)對(duì)有機(jī)化合物命名教學(xué)起著重要的指導(dǎo)作用。文章分析了目前大學(xué)有機(jī)化學(xué)教材對(duì)有機(jī)化合物命名的四種處理方法和教學(xué)現(xiàn)狀。指出在目前的教學(xué)中仍然是以傳統(tǒng)的命名原則為主，新命名原則的推廣對(duì)許多學(xué)校和專(zhuān)業(yè)來(lái)說(shuō)還存在著教學(xué)困難。教學(xué)中應(yīng)當(dāng)充分考慮學(xué)校層次、專(zhuān)業(yè)差異的實(shí)際情況，為有機(jī)化合物命名教學(xué)制定一個(gè)合理可行的方案。

[關(guān)鍵詞]有機(jī)化合物；命名法；有機(jī)化學(xué)；教材；教學(xué)

有機(jī)化合物命名是有機(jī)化學(xué)的重要基礎(chǔ)知識(shí)，高中的化學(xué)就已經(jīng)涉及到了一些簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物命名，大學(xué)的化學(xué)教材中這部分的知識(shí)更為復(fù)雜也更加重要。國(guó)際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(IUPAC)設(shè)立了專(zhuān)門(mén)的委員會(huì)，制定了《有機(jī)化學(xué)命名法》(IUPACNomenclatureofOrganicChemistry)，這一命名系統(tǒng)還在不斷地修訂和補(bǔ)充，它也成為全球有機(jī)化學(xué)界最廣泛使用的命名系統(tǒng)[1]。中國(guó)化學(xué)會(huì)也根據(jù)IUPAC的命名法并結(jié)合中文漢字的特點(diǎn)在1960年發(fā)表了《有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則》，20年后又進(jìn)行了補(bǔ)充和修訂，在1980年發(fā)布了《有機(jī)化學(xué)命名原則1980》，1983年審定后正式出版。這一命名原則自此成為近四十年來(lái)中國(guó)化學(xué)教材編寫(xiě)有機(jī)化合物命名的依據(jù)和標(biāo)準(zhǔn)。但是這一命名原則仍較為簡(jiǎn)單，隨著有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)展，一些國(guó)際上命名采用的概念和提法也需要補(bǔ)充到中文的有機(jī)化合物命名原則中。2017年中國(guó)化學(xué)會(huì)正式發(fā)布了《有機(jī)化合物命名原則2017》(以下簡(jiǎn)稱(chēng)“2017命名原則”)。該命名原則內(nèi)容詳實(shí)，是對(duì)《有機(jī)化學(xué)命名原則1980》(以下簡(jiǎn)稱(chēng)“1980命名原則”)[2]的重大修訂。這一修訂相比原來(lái)的命名原則發(fā)生了如下主要變化：以母體氫化物的名稱(chēng)統(tǒng)一處理碳?xì)浠锖推渌s原子氫化物的命名；以特性基團(tuán)代替官能團(tuán)來(lái)命名有機(jī)化合物；將取代基或前綴的名稱(chēng)按照英文字母先后順序排列，而不是按照“次序規(guī)則”順序排列；選擇最長(zhǎng)碳鏈而不是重鍵(雙鍵或叁鍵)數(shù)最多的碳鏈作為主鏈；原子和基團(tuán)位次的標(biāo)明一律采用位次數(shù)字插入代表它們的名稱(chēng)之前；雜環(huán)的的命名方法有所改變[3]。新的命名法顯然比舊的命名法更加系統(tǒng)和嚴(yán)謹(jǐn)，而且與英文命名轉(zhuǎn)換也更方便。這一修訂已經(jīng)公布了四年，但是通過(guò)調(diào)查發(fā)現(xiàn)，目前很多高校在教學(xué)中仍然采用1980命名原則，2017命名原則推廣緩慢，即使在新出版的教材中這一命名原則的仍然不是主流。

1目前高校教材中有機(jī)化合物的命名原則

在全國(guó)圖書(shū)館咨詢(xún)參考聯(lián)盟的網(wǎng)站上檢索2019年后出版的圖書(shū)，除了魏榮寶主編的《高等有機(jī)化學(xué)第4版》[4]，未見(jiàn)到其他教材在簡(jiǎn)介提及使用了2017命名原則。課題組對(duì)新出版的代表性的有機(jī)化學(xué)教材進(jìn)行了調(diào)查，發(fā)現(xiàn)對(duì)有機(jī)化合物命名的處理方法主要有以下四種：使用2017命名原則；主要使用2017命名原則，同時(shí)介紹1980命名原則；使用以2017命名原則為主的自編命名方法；使用1980命名原則。1.1使用《有機(jī)化合物命名原則2017》劉華等主編的《有機(jī)化學(xué)》教材總結(jié)了有機(jī)物命名的三個(gè)主要變化：(1)鏈烴主鏈選取時(shí)要優(yōu)先考慮鏈長(zhǎng)，而不是不飽和度。(2)化合物名稱(chēng)中表示官能團(tuán)位次的的數(shù)字一律寫(xiě)在官能團(tuán)的名稱(chēng)之前。(3)關(guān)于取代基名稱(chēng)書(shū)寫(xiě)的先后順序，要求按照取代基英文名稱(chēng)開(kāi)頭字母的先后順序排列，而不再按照立體化學(xué)中優(yōu)先順序規(guī)則來(lái)書(shū)寫(xiě)[5]。天津大學(xué)有機(jī)化學(xué)教研室趙溫濤等主編的《有機(jī)化學(xué)》也采用了2017命名原則[6]。教材在介紹化合物命名時(shí)，給出化合物的中英文名稱(chēng)進(jìn)行對(duì)照，盡量使用取代基的系統(tǒng)命名，如異丙基一般使用1-甲基乙基命名。對(duì)于常見(jiàn)取代基的常用俗名，通常只在表述時(shí)使用。除此以外，一些化合物和中間體的母體名稱(chēng)也發(fā)生了明顯的變化，如“鹵鎓”等類(lèi)似名稱(chēng)已不再使用，在教材中改用“鹵正離子”、“氧正離子”等表示。胡宏紋主編的《有機(jī)化學(xué)》是“十二五”普通高等教育本科國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材，是化學(xué)類(lèi)專(zhuān)業(yè)經(jīng)典的有機(jī)化學(xué)教材，2020年發(fā)行了第五版[7]。前言中明確提到根據(jù)《有機(jī)化合物命名原則2017》，對(duì)書(shū)中涉及到的化合物名稱(chēng)進(jìn)行了修改。在異丙基的命名中，教材指出其系統(tǒng)命名是“丙-2基”，教材在其他化合物的命名中，也主要使用了異丙基這一名稱(chēng)，這一點(diǎn)與天津大學(xué)的《有機(jī)化學(xué)》在編寫(xiě)上有所不同。1.2主要使用《有機(jī)化合物命名原則2017》，同時(shí)介紹《有機(jī)化學(xué)命名原則1980》華東理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)教研組編寫(xiě)的《有機(jī)化學(xué)》，在教材編寫(xiě)時(shí)結(jié)合學(xué)科發(fā)展，引入2017版《有機(jī)化合物命名規(guī)則》，為了承上啟下，同時(shí)保留了原來(lái)的命名規(guī)則[8]。這種教材編寫(xiě)模式可以讓學(xué)生同時(shí)了解兩種命名原則，由于1980命名原則在我國(guó)已經(jīng)長(zhǎng)期使用，很多化工產(chǎn)品主要使用的就是這種命名方法，對(duì)于將要從事化工行業(yè)的的學(xué)生來(lái)說(shuō)，掌握傳統(tǒng)的命名方法，同時(shí)了解兩種命名方法的差異也是有必要的。如在“4-亞甲基己烯”的名稱(chēng)下括號(hào)中注明1980命名原則的名稱(chēng)：2-乙基-1,4-戊二烯。1.3使用以《有機(jī)化合物命名原則2017》為主的自編命名方法大連理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)教研室主編的《有機(jī)化學(xué)》是“十二五”普通高等教育本科國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材，是理工科專(zhuān)業(yè)使用較多的一本教材[9]。教材在編寫(xiě)時(shí)主要使用了2017命名原則，但是教材沒(méi)有給出有機(jī)物的英文名稱(chēng)。教材中提到：“因?yàn)閷W(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的讀者還沒(méi)有掌握有機(jī)化合物的英文名稱(chēng)，本書(shū)不采用《有機(jī)化合物命名原則2017》的按取代基英文名稱(chēng)的英文字母順序排列取代基的推薦。而仍用1982版《有機(jī)化學(xué)命名原則》的順序規(guī)則排列取代基的順序?！卑凑者@種命名原則教材中出現(xiàn)了“5-甲基-3-乙基庚(-1-)醇”這樣的名稱(chēng)，而這一化合物按照2017命名原則應(yīng)該為“3-乙基-5-甲基-庚-1-醇”，按照1980命名原則應(yīng)該為“5-甲基-3-乙基-1-庚醇”。大連理工大學(xué)教材的這一改動(dòng)考慮了教學(xué)中的實(shí)際問(wèn)題。新命名原則的改動(dòng)原因是“考慮到某些基團(tuán)無(wú)法按順序規(guī)則確定大小，以及便于中英命名的轉(zhuǎn)換，和與其他場(chǎng)合時(shí)排序方式的統(tǒng)一，本次修訂建議也按取代基英文名稱(chēng)的字母順序在前綴中依次排列。”但是對(duì)于有機(jī)物命名教學(xué)要求不高的專(zhuān)業(yè)來(lái)說(shuō)，上述問(wèn)題并不存在，而按取代基英文名稱(chēng)的英文字母順序排列卻較為困難。1.4使用《有機(jī)化學(xué)命名原則1980》使用《有機(jī)化學(xué)命名原則1980》的教材目前仍然是主流。陸濤主編的《有機(jī)化學(xué)》是國(guó)家衛(wèi)生與計(jì)劃生育委員會(huì)“十三五”規(guī)劃教材，是藥學(xué)專(zhuān)業(yè)使用最廣泛的一本教材，最新版本出版于2016年，還沒(méi)有改用2017命名原則[10]。陸陽(yáng)主編的《有機(jī)化學(xué)》是國(guó)家衛(wèi)生健康委員“十三五”規(guī)劃教材，是臨床醫(yī)學(xué)及其他醫(yī)學(xué)專(zhuān)業(yè)使用最廣泛的一本教材，出版于2018年，也沒(méi)有改用2017命名原則[11]。國(guó)內(nèi)有機(jī)化學(xué)教材中最為著名的北京大學(xué)出版社出版的邢其毅主編的《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》，其第4版上冊(cè)出版于2016年，當(dāng)時(shí)未采用2017命名原則，之后也沒(méi)有更新的版本出來(lái)[12-13]。該教材編寫(xiě)的第2章先集中講解部分命名知識(shí)，教材中提到：本章根據(jù)1980年版的《有機(jī)化合物命名原則》介紹烴的各種命名法和烴衍生物的系統(tǒng)命名法，烴衍生物的普通命名法、雜環(huán)化合物和天然產(chǎn)物的命名見(jiàn)相關(guān)各章。最新出版的一些教材，如朱仙弟、蔣華江主編的《有機(jī)化學(xué)》(浙江省普通高?！笆濉毙滦螒B(tài)教材，浙江大學(xué)出版社2019年出版)，仲繼燕等主編的《藥用有機(jī)化學(xué)》(高職高專(zhuān)教材，重慶大學(xué)出版社2021年出版)，侯小娟、張玉軍主編的《有機(jī)化學(xué)》(醫(yī)學(xué)類(lèi)教材，華中科技大學(xué)出版社2019年出版)等也都仍然使用傳統(tǒng)的命名方法[14-16]。

2有機(jī)化合物命名教學(xué)現(xiàn)狀的分析

在不同層次的學(xué)校、不同專(zhuān)業(yè)的學(xué)生中，有機(jī)化合物的命名教學(xué)要求存在較大差異。本科、專(zhuān)科、高職、中學(xué)的教學(xué)要求各不相同，化學(xué)、化工、材料、藥學(xué)、醫(yī)學(xué)、護(hù)理、生物、農(nóng)林、環(huán)境等這些專(zhuān)業(yè)的教學(xué)要求也不相同，僅我校就有近30個(gè)不同的專(zhuān)業(yè)需要在教學(xué)中講解有機(jī)化合物的命名，化學(xué)、藥學(xué)專(zhuān)業(yè)需要掌握的比較深入，而醫(yī)學(xué)和護(hù)理則只需要知道一些最基礎(chǔ)的知識(shí)[17]。護(hù)理學(xué)、醫(yī)學(xué)影像學(xué)等專(zhuān)業(yè)學(xué)習(xí)的教材為《醫(yī)用化學(xué)》，涉及有機(jī)化合物命名的學(xué)時(shí)較少，這些專(zhuān)業(yè)也不需要完整和系統(tǒng)地學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的命名原則，如果改用2017命名原則，則需要掌握基團(tuán)的英文名稱(chēng)，會(huì)給學(xué)生增加很多不必要的學(xué)習(xí)負(fù)擔(dān)。對(duì)于高中的有機(jī)化合物命名教學(xué)來(lái)說(shuō)，為了把教學(xué)問(wèn)題簡(jiǎn)化連順序規(guī)則都沒(méi)有引入，在講取代基的排列時(shí)教材中的說(shuō)法是“如果主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈，把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面，把復(fù)雜的寫(xiě)在后面”，所以高中課本也很難采用2017命名原則。課題組對(duì)大學(xué)相關(guān)專(zhuān)業(yè)進(jìn)行了調(diào)查，有機(jī)化合物命名教學(xué)要求和所用教材及教學(xué)現(xiàn)主要使用原則如表1所示。鑒于培養(yǎng)目標(biāo)的不同，部分學(xué)校和專(zhuān)業(yè)的有機(jī)化學(xué)課程中不講解有機(jī)化合物的英文名稱(chēng)，教學(xué)大綱也沒(méi)有體現(xiàn)這個(gè)要求，但是不掌握一定數(shù)量的有機(jī)化合物的英文名稱(chēng)就無(wú)法使用2017命名原則。這就成為了2017命名原則推廣的一個(gè)重要障礙，也是大連理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)教研室主編的《有機(jī)化學(xué)》教材采用自編命名方法的一個(gè)原因。而新命名原則不能及時(shí)推廣，多個(gè)命名原則在教學(xué)實(shí)踐中共存，會(huì)造成有機(jī)化合物命名教學(xué)的不規(guī)范和一定程度上的混亂。如工業(yè)上所說(shuō)的“丁二烯”和“聚丁二烯”是指“1,3-丁二烯”和“聚1,3-丁二烯”，但是按照2017命名原則“1,3-丁二烯”改為“丁-1,3-二烯”，“2-丁烯”改為“丁-2-烯”，這就使得漢語(yǔ)中完全相同的讀音會(huì)對(duì)應(yīng)兩種不同的物質(zhì)：丁二烯和丁-2-烯。目前大學(xué)、中學(xué)教師和其他的行業(yè)人員在學(xué)生期間都是按照1980命名原則進(jìn)行學(xué)習(xí)的，只有少數(shù)因?yàn)榭蒲?、業(yè)務(wù)等的需要接觸了與2017命名原則相似的英文命名。1980命名原則在中國(guó)已經(jīng)應(yīng)用了40多年，絕大多數(shù)中文教材、著作、科研文獻(xiàn)、視頻課程、網(wǎng)絡(luò)信息都使用這一原則，了解這一原則很重要。在目前的很多試劑網(wǎng)站中用2017命名原則的化合物名稱(chēng)來(lái)搜索很可能無(wú)法找到相應(yīng)的試劑，而換成1980命名原則的化合物名稱(chēng)，則可以方便地找到。如“戊-2-醇”在搜索時(shí)就需要改成“2-戊醇”。

3有機(jī)化合物命名教學(xué)的思考

筆者認(rèn)為教學(xué)應(yīng)當(dāng)既考慮實(shí)際情況又著眼于長(zhǎng)遠(yuǎn)發(fā)展，不同層次、不同專(zhuān)業(yè)的學(xué)生應(yīng)當(dāng)使用不同的教學(xué)方案，讓學(xué)生既能接受基本知識(shí)又能了解新的發(fā)展?fàn)顩r。新命名法著眼于所有類(lèi)型的化合物和各種方法，具有普適性、規(guī)范性、一致性；而在很多專(zhuān)業(yè)的課程教學(xué)中則側(cè)重簡(jiǎn)單常見(jiàn)化合物命名和取代命名法，具有一般性、特殊性和簡(jiǎn)單性[18]。對(duì)研究型的大學(xué)和一般本科院校的化學(xué)及藥學(xué)專(zhuān)業(yè)在教學(xué)中可以以2017命名原則為主，同時(shí)介紹一下1980命名原則；對(duì)一般本科高校的非化學(xué)、藥學(xué)類(lèi)專(zhuān)業(yè)目前可以以1980命名原則為主，同時(shí)介紹或簡(jiǎn)單介紹一下2017命名原則；對(duì)于中學(xué)和高職高專(zhuān)的大多數(shù)專(zhuān)業(yè)如醫(yī)學(xué)、護(hù)理等，只講授1980命名原則，2017命名原則在教材中的課后閱讀里提及一下，因?yàn)樵谥簧婕耙恍┖?jiǎn)單的有機(jī)物時(shí)這兩種命名方法實(shí)際上差別并不大。教育工作者應(yīng)當(dāng)充分考慮學(xué)校層次、專(zhuān)業(yè)差異的實(shí)際情況，為有機(jī)化學(xué)命名教學(xué)制定一個(gè)合理可行的方案，華東理工大學(xué)和大連理工大學(xué)的教材編寫(xiě)開(kāi)始了一些有益的嘗試。如何讓有機(jī)化合物的命名教學(xué)既與國(guó)際接軌又符合中國(guó)的語(yǔ)言習(xí)慣和教學(xué)實(shí)際情況，還有很多需要研究的問(wèn)題。

作者：陳震 董建 王虹 單位：山東第一醫(yī)科大學(xué)山東省醫(yī)學(xué)科學(xué)院 化學(xué)與制藥工程學(xué)院